Skypeはパソコンなどを使った通話ソフトです。
http://www.skype.com/
パソコンにマイクがついていればSkype同士で通話が可能
カメラもついていればテレビ電話になります。
どちらもついていなくても、テキストでのやり取り（チャット）が可能です。
お金をチャージしておけば、固定電話や携帯電話にかける事も可能です（通話のみ）。
２０１１年にマイクロソフトに買収されました。
WindowsやMacだけでなく
iPhone,Android などの携帯電話やタブレットでも利用可能です。
PSP,PSVitaなどのゲーム機でも利用可能です（音声通話のみ）
このSkypeには、ファイルを送信する機能があります。
iPhone、iPadではファイルの送受信はできません。
前準備として、
・ユーザ登録
・ソフトのインストール
・相手先の登録
が必要ですが、今回説明は省略します。
この方法のメリット・デメリット
メリット
・ファイルサイズを気にする必要がない（理論上はGBのデータも送れると思います）
電子メールでは、１通あたりの送信サイズ、受信側の受信サイズとメールボックスの空き容量を気にする必要があるので全ての条件を満たさないとファイルを送る事はできません。
よくある失敗では、自分が受け取れないサイズを送信して相手が受け取れずエラーメールが返ってきても受け取れないので相手に届かなかった事に気づかない
・送受信時間が早い
ただし、Skypeでは通信速度が遅い方に合わせる形になるので、早い方は遅くなった印象を受けるかもしれません。
メールの場合は、
送信者 -> 送信側のメールサーバ -> 受信側のメールサーバ -> 受信側
最低３回の通信が発生します。（同じメールサーバに送った場合は、最低２回）
POPサーバの形式が、IMAPではなく、POP3の場合は受信時にメールBOXのコピーが発生するので（サーバによります）、メールが溜まっていると、受信開始までに時間がかかります。
メールでは、ファイルをメール形式に変換する時間、元に戻す時間がかかります。
メール形式に変換されたデータはおおよそ1.3倍になりますので、データの送受信時間も大きくなります。
各間の通信速度が同じだと仮定すると、3.9倍以上かかる計算になります。
（メールサーバには大量アクセスがありますし、
専用線につながっているので、光回線よりは遅いはずです）
デメリット
・送受信を行う双方にSkypeソフトのインストール、ユーザ登録、連絡先の登録を行わないといけない
（会社などでは、Skypeのインストール・使用を禁止されている事もあるかもしれません）
（P2Pに当たるので、プロバイダの規制を受ける可能性があります）
・両方のパソコンがネットに接続していないといけない
メールと違って、どこかにファイルを預かってくれる訳ではないので、ファイルを送受信している間は、双方のパソコンが起動している必要があります。（途中で電源切ったりするとやり直しです）
・双方がSkypeを使える位の知識がないといけない
・複数人に同時に送れない
まとめ
ソフトをインストールしないといけないのと、事前準備が大変なのがネックですが、容量を来にせずやり取りできるのは大きな魅力です。
双方が光回線なら、うまくいけば100MBを1,2分で送受信できるので、特定の相手と、大きなデータ（MB単位）を頻繁にやり取りする人にはおすすめです。
ただし、あんまり大きなデータをやり取りしすぎると、
プロバイダの規制に引っかかる場合があります。
P2Pに当たるので、プロバイダによっては制限（速度低下など）を受ける可能性があります。
あと、回線の込み具合や、プロバイダ間の規制などで速度が落ちる場合があります。
同じ地域であれば、同じプロバイダでやったほうがインターネット（上位）に抜けない可能性が高いので速度は出やすいと思います。
実際試した所、光プレミアムとBフレッツ間で500KB/s（4Mbps）程度しかでませんでした。
100MBを送ろうとすると、200秒はかかります。（それでもメールよりはだいぶ速いです）
ただ、光プレミアムからPlalaのBフレッツ宛に送信した時は、100KB/sしか出ませんでしたのでもしかしたら、規制に引っかかったのかもしれません
後日やったら、500KB/sは出たので、たまたま途中の回線が混み合ってた見たいです。
ちなみにADSL12MBから送信すると、100KBs（800Kbps)程度しか出ませんでした。
ADSLの送信速度は、
ADSLモアスペシャルは5Mbps
ADSL1.5は500Kbps
その他は1Mbps
なので、ADSLで送信する場合は、この上限を超える事はありません。
ファイルの送信
送信したいファイルをマウスの右ボタンでクリックします。
「送る」の中の「Skype」をクリックします。
送信相手を選択する画面が表示されますので
相手を選んで「送信ボタン」をクリックします。
※注意：この時「オンライン」でないユーザを選ぶと、正しく送信できない場合が多々あります。
事前に相手にファイルを送信する旨を通知してから送った方がいいかと思います。
（仕組的には、オフラインでも相手がオンラインになった時点で送信が開始されるはずです）
送信ボタンをクリックした時点で、相手にファイルの受信確認が始まりますが、送信側の画面には、なにも表示されません。
連絡先から相手先を開くと（チャットの画面）の下の方に
ファイル送信状態が表示されます。相手がファイルの受信を許諾するまで「待機中」が表示されます。この時「キャンセル」ボタンの左側に送信状態のバーがでるはずですが、これが表示していない場合は、正しく通信できていない可能性があるので、相手に確認を取りましょう。
相手が許諾すると、「待機中」が「送信したサイズ／ファイルサイズ」の表示に変ります。
ファイルを受信する
ファイルの送信が確認されると、画面右下にメッセージが送信されます。
このメッセージをクリックすると、Skypeの画面が表示されます。
ただし、ファイル送信された時点で、Skypeの画面を開いている状態だと、この通知は表示されません。（自分で気づく必要があります）
送信されたユーザとのチャット画面にファイル送信の内容が表示されます。
受信される場合は、「名前を付けて保存」ボタンをクリックします。
警告の画面が表示されます。
内容を確認して、「OK」ボタンをクリックします。
ファイルを保存する場所を選ぶ画面が表示されますので、選んで「保存」ボタンをクリックします。
これで、ファイルの受信が開始されます。
